Pueblo medieval de época etrusco-romana y patria del escritor Giovanni Boccaccio. Enteramente construido en ladrillos cocidos rojos. Se puece visitar la Casa-Museo de Giovanni Boccaccio, la iglesia de Jacobo y Felipe con la lápida funeraria de Boccaccio, el palacio Stiozzi-Ridolfi y el Palacio Pretorio con sus hermosos escudos de armas de los Della Robbia.
Certaldo alta
El pueblo, de origen etrusco, se eleva sobre una colina de 334 metros junto con sus muchas torres (72 en el Trescientos), el mismo nú;mero de familias ricas, para mostrar con la altura el proprio poder económico.
San Gimignano
Siena, de origen etrusco, fue una colonia romana con el nombre de Sena Julia que es conocida como una de las ciudades más bellas de Italia. Está situada en el centro de la Toscana, entre las colinas del Chianti y de la Maremma, es rica en historia, arte y cultura; es la ciudad del Palio.
Siena
Florencia, ciudad artística por excelencia, es la patria de personajes ilustres como Dante, Maquiavelo y Galileo Galilei y que se ha hecho aú;n más preciosa gracias a las obras de Michelangelo, Donatello, Brunelleschi, Botticelli y Giotto. Ciudad cultural y artística única en Europa y en todo el mundo.
Firenze
Monteriggioni es un pueblo medieval rodeado por murallas que sobresalen entre colinas llenas de viñedos y olivares. Monteriggioni representa todavía hoy un sugestivo rincón medieval, de entre los más clásicos y famosos pueblos amurallados italianos.
Monteriggioni
Volterra, joya del arte etrusco, romano, medieval y renacentista, domina desde una colina de 550 metros todo el valle de Cecina, hasta el mar. Hoy es una aglomeración urbana, donde todavía se puede disfrutar de la atmósfera de un antiguo pueblo medieval.
Volterra
Lucca fue fundada en un tiempo muy antiguo, que se remonta mucho más allá de la era cristiana. Es famosa por la presencia de los muros de la fortificación (cuyo interior hoy es un parque urbano de grande sugestión) y por la plaza del Anfiteatro.
Lucca
La ciudad de Pisa es conocida por la torre inclinada y sus orígenes se remontan al siglo VIII a.C., cuando era una colonia romana (Obsequens Iulia Pisana). Sus antiguas fortunas dependían de la buena posición geográfica, entre rutas fluviales y un interior rico en productos agrícolas.
Pisa
De origen etrusco, se le conoce como <i>La Perla del 500</i> debido las obras dejadas por famosos artistas del Renacimiento, como Vignola, Sangallo y Peruzzi. Montepulciano es principalmente conocida por sus imponentes edificios renacentistas y por la elegante belleza de sus iglesias, además que por su <i>Vino Nobile</i>, apreciado internacionalmente.
Montepulciano
Las ruinas de la Abadía de San Galgano, con el suelo de margaritas y el techo de estrellas, es considerado uno de entre los más sugestivos escenarios de la Toscana. Las ruinas de la gran Abadía de San Galgano, ahora constan sólo de la estructura exterior y no tienen el techo, la ermita o la Rotonda de Montesiepi, que originalmente fue la tumba del santo y el lugar donde San Galgano metió su espada en la piedra.
San Galgano
Segú;n algunos debotos, se realizó la construcción del nú;cleo original para rezar ante la tumba de San Antimo. Sólo en el año 781 d.C. Carlomagno, de regreso de una peregrinación a Roma y trayendo las reliquias de los Santos Sebastián y Antimo, fundó el antiguo monasterio (donde más tarde fue erigida la abadía actual) para dar gracias al Señor por el fin de la peste.
Sant'Antimo
La historia de Pienza está estrechamente vinculada a su fundador, el Papa Pío II (Enea Silvio Piccolomini). En la zona se produce el típico queso fresco o envejecido <i>Pecorino di Pienza</i>. En los primeros días de septiembre tiene lugar la tradicional Feria  del queso, con el <i>Juego del Cacio Fuso</i>.
Pienza